A história conta que Trancoso nasceu junto com o Brasil, com a chegada dos portugueses, no início do século XVI, mas, seguramente, seu povo já desfrutava das delícias e maravilhas desta terra há muito e muito tempo. Com tanta fartura de alimentos e belezas naturais parece que essa gente não queria mais nada. Mas queria, sim: "fazer festas", fosse para cultuar seus deuses, comemorar vitórias ou simplesmente para celebrar a vida. Com certeza tudo isso tocou e atraiu muito os europeus, os africanos, brasileiros de diversas regiões do país e outros forasteiros que para cá vieram ao longo dos últimos cinco séculos. Certamente, por tudo isso, muitos deles ficaram aqui para sempre.
A história dessa gente não foi passada de através dos livros, pois esta nunca foi uma cultura local. Os causos é que contam as mudanças ocorridas ao longo do tempo. Trancoso sempre foi passagem obrigatória de tropeiros, romeiros, ciganos e todos que iam para as festas de Nsa. Sra. d`Ajuda, no Arraial; Nsa. Sra. da Pena, em Porto Seguro e Nsa. Sra. Da Conceição, em Alcobaça... E por aí afora. Eles traziam novidades. E causaram as raras mudanças que aqui ocorreram, nos últimos cem anos.
Viajantes eram sempre muito bem acolhidos neste lugar, contudo, os ciganos não eram tão bem quistos assim. Sempre aprontavam algumas: roubavam frutas, galinhas, porcos, cavalos, jegues e tudo mais que pudessem levar. Há até uma história engaçada e "verdadeira" sobre um cigano que vendeu um cavalo para um vendeiro que habitualmente fazia negócios com viajantes. O cigano ofereceu-lhe um belo cavalo. O dono da venda ficou muito interessado, principalmente pelo preço e perguntou se o animal era perfeito. O cigano prontamente disse: - "O senhor mesmo pode conferir, se tiver algum defeito vai estar na vista". Após examinar o cavalo dos pés à cabeça e não ver nada que pudesse condenar o negócio, fez o pagamento e, muito contente, agradeceu ao cigano. Dizem que só depois de uma semana ele percebeu que, realmente, o defeito estava "na vista..." O cavalo era cego.
E assim seguia a vida, em seu cotidiano. Quem morava nas roças plantava poucas coisas além de mandioca. Os quintais eram cheios de frutas, que em geral, nascia sem que ninguém plantasse. O pessoal que morava na vila ou na praia gostava de pescar no mar ou nas pedras (recifes). Havia muito peixe, concha e caranguejo lá no mangue do Rio da Barra. A meninada quando não estava pegando polvo, lagosta ou ouriço nas pedras de Itapororoca, estava comendo jaca, cacau, coco, mangaba, jenipapo, graviola, goiaba e tudo mais. Se a criançada era muito criativa na hora de inventar seus brinquedos de madeira, de lata ou de barro, era ainda mais ao astuciar armadilha para pegar passarinhos e caça do mato.
Não existia água encanada. O povo pegava água e lavava roupa no rio.Havia um ritual diário de tomar banho na fonte dos homens e das mulheres, cada qual na sua.
Luz elétrica chegou faz pouco tempo. A Gente de Trancoso tinha o dom de enxergar até nas noites sem lua. Todos se reconheciam pelas silhuetas, pelos gestos ou até mesmo pelos rastros deixados no chão de barro ou nas areias da praia. Esses meios simples sempre resultavam num entendimento mútuo.
Há tempos a vila vem acolhendo nova gente e novos hábitos. Novo jeito de ver o mundo e todo mundo. Há os que chegam atraídos pela notícia da beleza das praias e do Quadrado. Pessoas que se apaixonam pelos rituais das festas de São Sebastião e São Braz. Gente que simplesmente se encanta pela surpresa de encontrar um povo que não teve o hábito da escrita, mas soube cultivar por tanto tempo uma cultura rica, um modo simples e sábio de viver, tão característico deste lugar. E aqui ficam os que conseguem assimilar e, acima de tudo, respeitar para fazer parte dessa bela mistura de povos e culturas chamada Trancoso.